С 1890 по 1892 год, по возвращении в Москву из поездки по Сахалину, Чехов поселился в небольшом двухэтажном флигеле на Малой Дмитровке. Здесь он работал над книгой «Остров Сахалин», рассказами «Попрыгунья», «Дуэль», «Палата № 6», а также встречался с писателями В. Г. Короленко, Д. В. Григоровичем, В. А. Гиляровским, П. Д. Боборыкиным, Д. С. Мережковским, В. И. Немировичем-Данченко, известными актёрами А. П. Ленским и А. И. Южиным, художником И. И. Левитаном. Флигель сохранился до нашего времени и отмечен памятной доской с барельефом А. П. Чехова.

         С 1892 по 1899 годы Чехов проживал в подмосковном имении Мелихово, где сейчас работает один из главных чеховских музеев. За годы «мелиховского сидения» было написано 42 произведения. Позднее Чехов много путешествовал по Европе. Последние годы Чехов, у которого обострился туберкулёз, для поправления здоровья, постоянно живёт в своём доме под Ялтой, лишь изредка приезжая в Москву, где его жена (c 1901 года), артистка Ольга Леонардовна Книппер, занимает одно из выдающихся мест в труппе образованного в 1898 года МХТ (Станиславского). В 1900 году, при первых же выборах в Пушкинское отделение академии наук, Чехов был избран в число его почётных академиков. В 1902 Чехов вместе с В. Г. Короленко отказался от звания академика после распоряжения Николая II аннулировать избрание Максима Горького в почётные академики.